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Hart nació como Pearl Taylor en la aldea canadiense de Lindsay, Ontario. Sus padres eran religiosos y afluentes, proporcionando a su hija la mejor educación disponible. A la edad de 16 años, se matriculó en un internado cuando se enamoró de un joven llamado Hart, que ha sido descrito como un rastrillo, un borracho y / o un jugador. Los dos se escaparon, pero Hart pronto descubrió que su nuevo marido era abusivo y lo dejó volver a su madre.
Hart se reconcilió y dejó a su marido varias veces. Durante su tiempo juntos tuvieron dos hijos, un niño y una niña, que Hart envió a su madre que entonces vivía en Ohio. En 1893, la pareja asistió a la Feria Mundial de Chicago, donde trabajó durante un tiempo como ladrón intermedio. Ella a su vez desarrolló una fascinación con el estilo de vida del vaquero mientras que mira la demostración salvaje del oeste de Buffalo Bill. Al final de la feria, Hart dejó a su marido de nuevo en un tren para Trinidad, Colorado, posiblemente en compañía de un pianista llamado Dan Bandman.
Hart describió así este período de su vida: «Tenía sólo veintidós años, era guapa, desesperada, desanimada y lista para cualquier cosa que pudiese venir. No me importa detenerme en este período de mi vida. Es suficiente decir que fui de una ciudad a otra hasta algún tiempo después llegué a Phoenix «. Durante este tiempo Hart trabajó como cocinera y cantanta, posiblemente complementando sus ingresos como una demimondaine. También hay informes que ella desarrolló un cariño por los puros, el licor y la morfina durante este tiempo.
Una historia de este período afirma que mientras que en Phoenix, Arizona, Hart se topó con su marido. La convenció de que volviera a él y se mudara a Tucson. Una vez que el dinero que había ahorrado se acabó, volvió a sus formas abusivas. La historia continúa diciendo que cuando comenzó la guerra hispano-americana se ofreció voluntariamente para el servicio militar. Hart entonces sorprendió a los observadores al declarar que esperaba que fuera asesinada por los españoles. Una variación de esta historia tiene Bandman en vez de su marido que deja Hart para la guerra.
