Sundance Kid nació en Mont Clare, en el estado de Pensilvania (Estados Unidos). En 1887. Harry Longabaugh su verdadero nombre, fue condenado por robo de caballos y sentenciado a 18 meses de prisión en Sundance (Wyoming). A causa de este período en prisión más tarde se le conocerá por el apodo de Sundance Kid.
Es probable que Longabaugh conociera a Butch Cassidy, cierto tiempo después de que Cassidy fuera liberado de prisión en 1896, para formar la banda llamada «Wild Bunch». Junto con los otros integrantes de la banda, llevaron a cabo la sucesión de robos a bancos más larga en la historia americana y del lejano oeste.
Se sabe muy poco de las andanzas de Longabaugh antes de su asociación con Cassidy. Sin embargo, sí se sabe que en 1891 a la edad de 25 años, Harry Longabaugh trabajaba como peón de rancho en el Bar U Ranch en Alberta (Canadá).1 El Bar U. Era uno de los ranchos más grandes explotados comercialmente por aquella época.
Si bien Longabaugh era sumamente rápido con la pistola y a menudo se lo describe como un «pistolero», no existe información que acredite que Longabaugh hubiera matado a nadie antes del famoso tiroteo en Bolivia en el que se supone que murieron Cassidy y él. Así, Longabaugh alcanzó gran fama, quizás una fama errónea comparada con la fama de la que otros miembros de la banda. Llamado «Kid» (Kid Curry), podían hacer gala ya que Curry mató a numerosos hombres durante su estancia en la banda.